מה זה קנבינואידים?

מאמרים ומחקרים הנוגעים לקנאביס רפואי

קנבינואידים הם מולקולות, רכיבים פעילים, הנמצאים בקנאביס, והם אלו שאחראים לקשת ההשפעות הרחבה שמקנה הצמח לצרכניו. הקנבינואידים הם למעשה תרכובות כימיות שכאשר נצרכות על ידי האדם הן נקשרות ומפעילות קולטני קנבינואידים הנמצאים בבכל המערכות החשובות של הגוף.

עד כה נתגלו רק כמאה, אולי מעט יותר, קנבינואידים בצמח הקנאביס, כאשר המפורסם שבהם הוא כמובן THC. בשנים האחרונות מקבל מקום של כבוד גם הקנבינואיד CBD (קנאבידיול). ה-CBD, חומר בריאותי שאינו בעל השפעה פסיכואקטיבית הדומה לזו של ה-THC, צפוי להשתלט בשנים הקרובות על עולם הפארמה וכבר היום חברות רבות משקיעות בפיתוח CBD ומוצרים המכילים אותו. בנוסף ישנה כמובן עוד רשימה ארוכה של קנבינואידים, כמו CBG, CBL, CBN ועוד ועוד.

אנדו-קנבינואידים ופייטו-קנבינואידים

גם גוף האדם מייצר קנבינואידים משל עצמו, המכונים "אנדו-קנבינואידים" (קנבינואידים בגוף), ונקראים יחדיו "המערכת האנדוקנבינואידית".

הצורה הטבעית של הקנבינואידים, כפי שהיא קיימת בפרחי הקנאביס הטריים לפני שעוברים חימום (בעישון, אידוי או בישול), נקראת "פייטו-קנבינואידים" (קנבינואידים ממקור צמחי).

הקנבינואידים בקנאביס נמצאים בעיקר בבלוטות השרף (טריכומות) הנמצאות על פני הצמח ומרוכזות בעיקר בפרחים. ישנם לפחות 85 סוגים שונים של קנבינואידים אשר זוהו והופרדו, ולכל אחד מהם השפעה ייחודית משלו על המערכת האנדוקנבינואידית הגוף.

כל הקנבינואידים מקורם ב"קנבינואיד-אב" - CBGA - שהופך בהמשך ל-THCA, CBDA, CBCA. במצב זה מדובר עדיין בחומצות שנמצאות בצמח בצורתו הטבעית, לפני שעוברות חימום. לאחר החימום מתפרקות החומצות והופכות לקנבינואידים המוכרים, THC ,CBD, וכן ל-CBC ו-CBG, בעלי השפעות מגוונות משלהם.

תהליך התפרקות קנבינואידים

לאחר יישון מתפרקים הקנבינואידים הללו והופכים אט אט ל-CBN, CBNA, CBL, CBLA. כל קנבינואיד מתפרק ומשתחרר בטמפרטורה אחרת בעת חימום, וכל אחד הינו בעל השפעות שונות ומגוונות, שיחדיו עם הטרפנים, רכיבים הנמצאים בכל הצמחים ואחראים לריחות והטעמים, יוצרים את 'אפקט הפמליה' (Entourage Effect).

נסיונות לבודד רק חלק מהקנבינואידים ולספק אותם כטיפול נחלו כישלון יחסי אל מול התוצאות שהראו הפרחים עצמם על כל תכולתם, זאת ככל הנראה מאחר ובקנאביס יש קנבינואידים רבים שטרם זוהו, וכן אלפי טרפנים שאחראים על טעמיו וריחו של הצמח והינם בעלי השפעות בריאותיות אף הם.

טמפרטורת התפרקות קנבינואידים

רשימת הקנבינואידים:

THCA

הרכב כימי: C22H30O4

מסה מולקולארית (גרם/מול): 358.4733

טמפרטורת רתיחה: 105 מעלות צלזיוס (220 מעלות פרנהייט)

THCA הם ראשי תיבות של "חומצה טטרה-הידרו-קנבינולית" - חומצה קנבינואידית הקיימת רק בצמח הקנאביס בצורתו הטבעית. למרות שחומצה זו הופכת לאחר החימום ל-THC, היא איננה פסיכואקטיבית לכשעצמה. ההשפעות העיקריות של ה-THCA הן פעילות אנטי דלקתית, עידוד תיאבון, מלחמה בתאי סרטן, סיוע בפתרון בעיות שינה וכן צמצום התקפים ועוויתות.

התהליך בו מתפרקת החומצה הקנבינואידית והופכת לקנבינואיד נקרא דיקרבוקסילציה (decarboxylation), ובמהלכו מופרדים אטומי הפחמן מהשרשרת המולקולרית של החומצה. תהליך זה מתבצע בעת חימום הפרחים, למשל בעת עישון, אידוי או בישול.

לרוב THC-A הוא החומר הפעיל הנפוץ ביותר בצמח, המהווה לעיתים אף למעלה מ-30% ממשקל הצמחים היבשים. לפי נתונים של מגדלים מארה"ב, זנים העשירים ב-THC מכילים כ-15% THC-A לאחר הייבוש, אך נתון זה אינו מדויק ומשתנה בין מגדלים.

דלתא 9 טטרהידרוקנאבינול (THC)

הרכב כימי: C21H30O2

מסה מולקולארית (גרם/מול): 314.2246

טמפרטורת רתיחה נמוכה ביותר: 157 מעלות צלסיוס (315 מעלות פרנהייט)

דלתא 9 טטרהידרוקנאבינול, המוכר יותר בשם THC (מכונה גם 'Δ9-THC' ו- 'd9-THC') הינו הקנבינואיד הפסיכואקטיבי העיקרי בצמח, ונחשב לקנבינואיד המפורסם ביותר בעולם. מלבד השפעתו הפסיכואקטיבית הוא הוכח כחומר יעיל בטיפול במגוון מחלות המלוות בכאבים, בחיסול תאים סרטניים וגידולים, הקלה על בחילות ובהפרעות קשב וריכוז (ADHD)

ה-THC התגלה לראשונה בשנות ה-60 על ידי צוותו של המדען הישראלי פרופ' רפאל משולם, תגלית שאיפשרה למדע לגלות את קיומה של המערכת האנדו-קנבינואידית בחולייתנים (כולל בני אדם), ונחשבת לחשובה ביותר בעולם הקנאביס.

חומצה קנבידולית (CBDA)

הרכב כימי: C22H30O4

מסה מולקולארית (גרם/מול): 358.2144

טמפרטורה דיקרבוקסיאלית אידיאלית: 120 מעלות צלסיוס (248 מעלות פרנהייט)

החומצה הקנבידולית היא החומצה שהופכת לאחר החימום לקנבינואיד CBD. לחומצה הקנבידולית יש תכונות אנטי דלקתיות חזקות ואף נמצא כי היא מסייעת בפעילות אנטי סרטנית בגוף. עד לאחרונה, חומצה קנבידולית היתה מצויה בריכוזים גבוהים רק בקנאביס מזן רודראליס, אך בשנים האחרונות הוכלאו זנים של קנאביס אשר מייצרים יותר CBD-A מאשר THC-A, כולל 'Cannatonic-C6' ו-'ACDC'.

קנבידיול (CBD)

הרכב כימי: C21H30O2

מסה מולקולארית (גרם/מול): 314.2246

טמפרטורת רתיחה: 180 מעלות צלזיוס (356 מעלות פרנהייט)

הקנבידיול נחשב לקנבינואיד הדומיננטי ביותר בקנאביס אחרי ה-THC, והוא גם הקנבינואיד השני הכי מפורסם ונחקר בעולם המדע. במחקרים רבים שעסקו בו, נמצא הקנבידיול כבעל חשיבות רבה בטיפול במחלות הכוללות התקפים, כמו טורט, טרשת נפוצה ואפילפסיה.

עצם היותו לא-פסיכואקטיבי הופך את ה-CBD לאידיאלי בטיפול בילדים, קשישים ומטופלים המעדיפים להישאר צלולים ומרוכזים. כמו כן, הוא יעיל פעמים רבות באותה מידה כמו THC בטיפול בכאבים וגידולים סרטניים.

חומצה קנביגרולית (CBG-A)

הרכב כימי: C22H32O4

מסה מולקולארית (גרם/מול): 360.48708

טמפרטורה דיקרבוקסיאלית אידיאלית: אינה זמינה.

החומצה הקנביגרולית טרם נחקרה באופן מסודר וטרם נרשמו השפעות ספציפיות המיוחסות לפעילותה.

קנביגרול (CBG)

הרכב כימי: C21H32O2

מסה מולקולארית (גרם/מול): 314.2246

טמפרטורת רתיחה: 52 מעלות צלסיוס (126 מעלות פרנהייט)

ה-CBG יכול גם להיקרא "האבא של כל הקנבינואידים" מאחר וכמעט כל הקנבינואידים בצמח למעשה התפתחו מהמבנה הכימי שלו. יש ל-CBG נטיה להתפרק בקלות ולהפוך לקנבינואיד אחר ולכן לרוב הוא נמצא בצמח בכמויות קטנות. מחקרים מצאו כי הוא מעודד גדילה של תאי מוח חדשים בתהליך הנקרא נוירוג'נסיס, בייחוד בקרב קשישים.

בנוסף הוא מסייע לחיזוק והתחדשות עצמות, נלחם בנדודי שינה ונמצא כבעל השפעה אנטי בקטריאלית ואנטי סרטנית.

חומצה קנבינולית (CBN-A)

הרכב כימי: C22H31O4

מסה מולקולארית (גרם/מול): 359.48

טמפרטורה דיקרבוקסיאלית אידיאלית: אינה זמינה. החומצה הקנאבינולית טרם נחקרה באופן מסודר וטרם נרשמו השפעות ספציפיות המיוחסות לפעילותה.

קנבינול (CBN)

הרכב כימי: C21H26O2

מסה מולקולארית (גרם/מול): 310.1933

טמפרטורת רתיחה: 185 מעלות צלסיוס (365 מעלות פרנהייט)

הקנבינול הינו תוצר החמצון של THC, כלומר הוא נוצר כתוצאה ישירה של התדרדרות THC בקנאביס ולכן הוא נמצא בכמויות קטנות מאוד בצמח הטרי. ה-CBN מופיע בדרך כלל כאשר THC נחשף לחמצן וחום, ולכן רמה גבוהה שלו יכולה להעיד על קנאביס ישן או קנאביס שנחשף לחום משמעותי.

CBN ידוע כחומצה בעלת השפעה פסיכוקאטיבית מועטה (כ-10% מהשפעתו הפסיכואקטיבית של הצמח מקורה ב-CBN) ומנגד כבעלת השפעה מרגיעה במיוחד התורמת בעיקר בסיוע לפתרון בעיות שינה וקשיי הירדמות.

חומצה קנביקרומית (CBC-A)

הרכב כימי: C22H30O4

מסה מולקולארית: 358.2144

טמפרטורה דיקרבוקסיאלית אידיאלית: 120 מעלות צלסיוס (248 מעלות צלסיוס).

החומצה הקנביקרומית טרם נחקרה באופן מסודר וטרם נרשמו השפעות ספציפיות המיוחסות לפעילותה.

קנביקרומין (CBC)

הרכב כימי: C21H30O2

מסה מולקולארית (גרם/מול): 314.2246

טמפרטורת רתיחה: 220 מעלות צלסיוס (428 מעלות פרנהייט)

הקנביקרומין הוא קנבינואיד בעל יתרונות רפואיים רבים שלא היו מוכרים עד השנים האחרונות. בעבר נהוג היה לחשוב שהוא קיים בצמח בכמויות קטנות מאד, אולם במחקרים אחרונים מעלים את ההשערה שחלק מהקנבינואידים שדווחו כ-CBD הם למעשה CBC.

ה-CBC נמצא יעיל פי עשרה מ- CBD בטיפול בחרדה ומתח, וכן הוא מכיל תכונות אנטי ויראלית ואנטי סרטנית, מסייע להקלה על כאבים ותורם לחיזוק העצמות.

∆-8- טטרהידרוקנבינול (∆-8-THC)

הרכב כימי: C21H30O2

מסה מולקולארית (גרם/מול): 314.4617

טמפרטורה דקארבוקסיאלית אידיאלית: אינה זמינה

∆-8- טטרהידרוקנבינול (דלתא- 8- THC) מקביל במאפייניו והשפעתו ל-טטרהידרוקבינול (THC), אך הוא מכיל גם מאפיינים נוגדי-בחילות, נוגדי-חרדות, מעודדי תיאבון, משככי כאבים ובעלי השפעה הגנתית על מערכת העצבים. בנוסף, קיימת בקנאביס חומצת קנאביציקול (CBL-A) וכן תוצר מפורק שלה הנקרא קנאביציקול (CBL), אך אלו הם תוצרים נגרעים, כלומר - עם חשיפה לאור, קנביקרומין הופך ל-CBL. תכונותיו הרפואיות של ה-CBL אינן ידועות עקב הריכוזים המזעריים שבהם הוא מופיע בצמח.